Habituales de la escena de Sunset Strip en los 60, Hamilton Streetcar tocaron con The Doors, Buffalo Springfield y Love. En la cúspide de su carrera, el grupo también compartió escenario con artistas como Jefferson Airplane, Captain Beefheart, The Kitchen Cinq, The Sunshine Company, Strawberry Alarm Clock y Steppenwolf.

Publicaron dos singles en 1967 y 1968 en el sello de Lee Hazlewood, LHI Records, que se han convertido en piezas buscadísimas entre los coleccionistas de garage y psicodelia.

El sonido de Hamilton Streetcar a base de rock psicodélico y distorsionado y capas de ritmos lisérgicos, fue magistralmente producido por Lee Hazlewood en su primer single “Invisible People/Flash”. Las canciones se grabaron en United Recorders en Hollywood donde Lee ya había hecho temas como ‘These Boots Are Made for Walkin’’ y ‘Some Velvet Morning’ con Nancy Sinatra. La producción psicodélica de Hazlewood está repleta de guitarras al revés, reverb y pequeñas dosis de eco triposo, complementando al órgano zumbeante, la guitarra distorsionada y el tono lisérgico de la banda.

Tras la grabación de su primer single en junio de 1967, el guitarrista Tom Fannon fue sustituido por Michael Georgiades, que tocaría en el segundo y último single publicado por LHI, “Your Own Comedown/Confusion”, grabado en diciembre de 1967. Tras la publicación de ambos discos, la banda y LHI rompieron su relación en 1968.